本書描述了九段戀情。全書共分三卷：上卷晚輩情長；中卷父輩情長；下卷雨過天晴。

書中一雙特製的草鞋橫貫百年，牽繫兩代人的情感。主人公王懷舊是鞋業集團公司總裁，被譽為東南財王，執戀舊日的戀人，以草鞋精神抵制二位美女的愛情攻勢，兩位美女最終的結局是一死一瘋。

總裁之子叫王子，王子與才貌雙全的中文系女生呂萍相戀，在雙方家長見面時，男方的父親卻是女方的母親昔日的戀人，這對父母曾有過肌膚之親，王子和呂萍被認為是同父異母的親生姐弟，兩人的婚事破產。但幾經波折後發現兩人並非姐弟。

最後，一對中年舊情侶飽經種種磨難，解除了誤會，他們的兒女以草鞋定情，父母與子女在教堂裡一起舉行婚禮。